乙酸乙酯制备实验的初步改进与思考

一、问题的提出

本文中乙酸乙酯的制备实验素材选自新人教版高中教材必修二第8页中的实验7-6[1]，它的装置设计有别于之前无机物的制备，是有机物制备的重要实验之一，有利于学生在螺旋上升中完善物质制备的知识体系。

教材中采用传统方法是以乙醇和乙酸作为反应物，浓硫酸作为催化剂来制备的。教材实验在实践中存在以下不足之处： 

 

（1）催化剂浓硫酸具有强腐蚀性，增加了学生实验的风险性；

（2）浓硫酸易使反应物发生脱水、氧化等副反应产生SO2污染物、大量废液污染环境； 

（3）实验直接用酒精灯加热不易控制反应温度，持续加热使反应液升温过快，乙醇、乙酸和乙酸乙酯的沸点分别是78.5℃，118℃，77℃，一开始大量还没参与反应的乙醇和少量乙酸被蒸出，降低了原料的利用率[2]，在静置不振荡的情况乙醇与水分层，乙醇密度为.793g/mL比水小，造成产生乙酸乙酯假象，振荡便溶解在水中，有机层消失；另查阅文献得知乙醇在浓硫酸脱水作用下11℃生成乙醚，17℃生成乙烯，温度过高易产生副产物，降低了乙酸乙酯的收率；

（4）乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液都是无色透明的，分层现象不明显，难以观察。目测酯层厚度，缺乏可视性，影响实验的效果；

二、实验仪器与药品

实验用品有无水乙醇、冰醋酸、NaHSO4·H2O、饱和碳酸钠溶液、酚酞、红色油墨。

·实验主要仪器有酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、量筒、钥匙、托盘、天平、大试管、导管、具支试管、铁架台、止水夹等。

三、实验的改进

针对以上乙酸乙酯制备装置中浓硫酸作催化剂的不足，查阅文献资料[3]，得知最佳催化剂用量比为 .1g：2mL乙酸，NaHSO4·H2O的催化效果高于8 mol/L的硫酸。有着理论指导，笔者取3mL乙醇、2mL乙酸质量相同的催化剂1.克NaHSO4·H2O与2滴浓硫酸8 mol/L，设计了两组实验进行验证（见表1），通过反复实验进行比对。

结果发现与浓硫酸相比，NaHSO4·H2O的酯层厚度更高，取得了较好的催化效果。

由于实验直接用酒精灯加热不易控制反应温度，持续加热易使反应液升温过快，大量还没参与反应的乙醇和少量乙酸被蒸出，降低了原料的利用率，为避免温度超过乙酸的沸点，确保温度恒定在8度，减少成本较高的乙酸流失，在反应装置具支试管中依次加入1克NaHSO4·H2O、3mL乙醇、2mL乙酸，用止水夹解决了具支试管的固定问题，放在大试管中进行水浴。因为大试管管口较小，热量难散失，所需水量小，在短时间内就可达到反应所需温度，有效缩短了实验时间，当然也可预先在保温杯中准备好热水节省时间，笔者改用大试管代替大烧瓶进行水浴加热。

为了更好地测量有机层的厚度，可预先向饱和碳酸钠溶液中加入2滴红色油墨。红色油墨水溶性的又是油溶性的，对有机层染色，水层无色，酯层红色，从而看到两种不同的颜色，分层更加明显，有助于我们观察乙酸乙酯的生成。

与此同时，选择稍长导管起到冷凝作用，为减少乙酸乙酯的损失，将收集装置中的试管换成量筒。根据量筒的刻度，则可直接读出生成酯的体积。一部分乙酸乙酯气体未经冷凝从导管口直接溢出，造成产率下降，反复实践后在收集量筒安置在盛有冷水的烧杯中，有效进行乙酸乙酯的回流。这样不仅提高了产率，而且温度降低，有利于减少乙酸乙酯的溶解。

四、实验改进的意义与思考

乙酸乙酯的制备是学生认识有机合成原理的典型代表，是从化学学科特征出发，运用实验认识有机合成的开始，也是培养学生实验探究思路的最佳素材，乙酸乙酯的制备被列入高中选修实验化学的重要内容之一。

笔者从污染性角度、安全性角度、从显现性角度的创新切入，采用NaHSO4·H2O代替浓硫酸作催化剂，可以减少副反应的发生、绿色环保、安全性强，催化剂用量少，实验现象明显，有效提高实验的可操作性。改进后的实验催化剂符合绿色化学要求，操作简便，实验现象明显，符合最初的实验改进方向。一般有机反应慢、耗时长，改用大试管代替大烧瓶进行水浴加热，有效缩短了实验时间。同时改进后的装置明显增强了实验的可视性，并且实验装置简单，装置的使用不受地理位置的限制。

从问题和假设出发，依据探究目的设计方案，运用化学实验、查阅资料等方法进行实验探究。采用控制变量法，成功地探究乙酸乙酯制备装置的浅层改进，然而反应物乙醇、乙酸会随着乙酸乙酯的蒸出而蒸出，降低了原料的利用率的改进，原本计划借助冷凝回流进行改进的，但又似乎装置过于复杂，尚未成功。

本文借助乙酸乙酯制备实验的探索与改进，通过对教材实验装置和原理存在缺陷的思考，笔者力求能提供学生更多动手做实验的机会, “教育的本质是唤醒”，而不仅仅让他们是观看演示实验，较好地实现化学课堂有效改革目标，并有效地拓宽学生的思维宽度，提升学生的思维深度。

参考文献

[1]宋心琦主编．普通高中课程标准实验教科书·化学(必修二)［M］．北京: 人民教育出版社，29: 8．

[2]刘  敏，魏良怡.乙酸乙酯制备演示实验的再改进设计[J].化学教学，215，（12）：66-67.

[3]朱志荣.乙酸乙酯制备演示实验的改进 [J].化学教学，215，（2）：59-61.

 作者简介：

姜昕，杭州师范大学。

指导师 祝鼎成。